This may come from an alteration of "dressed to the eyes", which was written in Old English as "to then eyne". The letter n of then was removed and moreover, eyne was changed to nine. Another explanation is that the number ten is considered the ultimate point of perfection. Therefore, if someone is dressed to the nines, he must look really smart.

Esta frase podría tener su origen en una aliteración de "dressed to the eyes", vestido para los ojos, que en inglés antiguo se escribía "to then eyne". La letra n fue extraída y además, eyne cambió por nine. Otra explicación es que el número diez es considerado como el punto máximo de la perfección. Por lo tanto, si alguien se viste para nueve, estaría muy bien vestido.